第16回 2002年（平成14年）8月25日
気温21度の好コンディションの中、
男子はカンディエ、女子はマラソン3回目の堀江が優勝。
2年続いた酷暑とはうってかわって、9月中旬並みの気温21度、湿度55％という好コンディションの下で、2,750人がスタートし、完走者は実に2,249人、完走率81.2％という北海道マラソン史上最高の完走者を出した。男子は激しいデットヒートの末、サムソン・カンディエ（ケニア）が優勝。コースを間違えるというアクシデントにもめげず、その地力をアピールした。また5秒差で食いついていった山本佑樹（旭化成）も堂々の2位で故障からの復活を示すに充分な走りを観客に印象付けたと同時に新人賞を獲得した。
女子ではマラソン3回目の堀江知佳（積水化学）が、大会記録を1分25秒も縮めて、大会新記録で優勝し男子の山本と同様に新人賞を獲得した。また、従来までの大会記録保持者であった、山口衛里（天満屋）も4年振りの出場となったが、7位入賞で見事に復活をアピールした。
第17回 2003年（平成15年）8月31日
過去最高の3,130人がスタート。
男子はエリック・ワイナイナが3回目の優勝。女子は田中が逆転でＶ2。
「夏のマラソン」という形容がぴったりの天候に見まわれた2003大会。気温26度、湿度55〜77％で、過去最高の3,130人がスタートし、完走者は実に2,236人、完走率71.1％と、前年より10％も下がったことが物語るように、過酷なレースとなった。
男子は北海道マラソン3回目の優勝を目指すエリック・ワイナイナ（コニカミノルタ）と新人賞受賞の中崎幸伸（トヨタ九州）が終盤まで激しいデッドヒートを繰り広げる展開。しかし、最後には経験に勝るワイナイナが逃げ切り優勝。惜しくも2位だった中崎との差は13秒の僅差であった。
女子は昨年の優勝者で大会記録保持者の堀江知佳（佐倉A.C）が中盤から独走態勢を見せたが、最後の2kmで失速。それまでひたひたとその機をうかがっていたママさん選手田中千洋（トクセン工業）が見事逆転優勝し、北海道マラソン2度目の優勝を成し遂げた。
第18回 2004年（平成16年）8月29日
過去最高の4,000人がスタート。
女子は大会歴代2位の好記録で千葉が2回目の優勝。
夏のマラソンとしては異例の、スタート時気温17.5度、というコンディションでの開催となった18回大会は史上最高の4,000人が真駒内屋外競技場を一斉スタート。完走率78％以上、という数字が示すように、非常に走りやすいなかでのレースとなった。
本大会の注目はなんといっても、アテネ五輪女子マラソンリザーブを解除された直後の千葉真子（豊田自動織機）。男女同時スタートという女子選手にとっての悪条件をものともせず27km付近から独走し、終わってみれば2時間26分50秒で見事優勝。大会歴代2位の記録を出しその実力を遺憾なく見せ付ける形となった。2位は、昨年の3位から順調に順位を上げた田上麻衣（ユニクロ）。
男子は外国人勢が終始、レースを引っ張る展開。巧みな駆け引きの後30kmからスパートをかけたラバン・カギカ（JFE）が逃げ切り2時間12分20秒で優勝。2位はフルマラソン初挑戦の北川敬大（大塚製薬）。40kmから2人を抜き、日本人ランナーとしての意地を見せた。
第19回 2005年（平成17年）8月28日
過去最高の4,642人が参加。
男子は渡邉、女子は千葉が男女を通じて初の2連覇。
過去最高の4,642人のランナーが参加した19回大会は、最高気温29度、最高湿度63％、完走率67％という数字が物語る通り、過酷なコンディションでのレースとなった。
男子はムチナ・ワイナイナ（小森コーポレーション）とオンベチェ・モカンバ（アイデム）の両ケニア勢がレースを終始引っ張ったが、渡邉共則（旭化成）が35km地点からスパートをかけ、そのままゴール。6年ぶりのマラソン優勝を飾った。
女子は千葉真子（豊田自動織機）を軸にヘルシンキ世界代表の嶋原清子（資生堂）、堀江知佳（アルゼ）が絡む展開。10km付近から千葉が徐々に両選手を引き離し、大会新記録の2時間25分46秒でゴール。男女通じて初の連覇を成し遂げ、女子最多の3度目の優勝となった。
第20回 2006年（平成18年）8月27日
第11回世界陸上の女子マラソン代表選考会を兼ねて開催。
男子は渡邉が見事2連覇。女子は初マラソンの吉田が優勝。
記念すべき20回大会は、第11回ＩＡＡＦ世界陸上競技選手権大阪大会（2007年8月─9月）の女子マラソン代表選手選考競技会を兼ねて開催。国内外から過去最多の4,814人がエントリーし、秋の札幌を駆け抜けた。
スタート時の気温が30度という厳しい暑さの下でのレースとなり、完走率は過去最低の52.4%であった。
男子は、スタートから独走する岩佐敏弘（大塚製薬）に、32km手前で前回（19回）大会優勝の渡邉共則（旭化成）と久保田満（同）、片岡祐介（大塚製薬─旭教大院）が追いつき、一気に引き離した。最後は渡邉と久保田の同門対決になったが、渡邉がゴール直前で久保田をかわし、連覇を達成。前年優勝者の貫禄を見せつけた。
女子は、フルマラソン初挑戦の吉田香織（資生堂）が15km手前で先頭集団を抜け出してから独走し、2位に6分差をつけてのゴールで見事に優勝と新人賞を獲得した。また、記者会見で突然の引退を表明した千葉真子（豊田自動織機）の走りが注目されたが、右太ももの肉離れなどの影響でスタートから出遅れ、結果は11位にとどまった。しかし、沿道のファンからは歓声が止まず、人気の高さをうかがわせる走りで、そのマラソン人生を締めくくった。
また、20回連続完走者7人（男子6人、女子1人）に記念メダルを贈呈した。
